Alkene (anken) là hiđrocacbon mạch hở có một liên kết đôi C=C, công thức chung CnH2n; alkyne (ankin) có một liên kết ba C≡C, công thức chung CnH2n−2. Liên kết đôi gồm một liên kết xích ma bền và một liên kết pi kém bền; liên kết ba có hai liên kết pi. Chính các liên kết pi này làm alkene và alkyne hoạt động hơn hẳn alkane, đặc trưng bằng phản ứng cộng: làm mất màu nước brom, cộng hiđro, cộng nước, và tự nối với nhau thành polime.
Bài này đi qua cấu tạo, các phản ứng cộng chính với phương trình đã kiểm cân bằng, quy tắc Markovnikov để đoán sản phẩm chính, phản ứng trùng hợp tạo nhựa PE, cách phân biệt alkane, etilen và axetilen bằng thuốc thử, và những ứng dụng quen như làm chín trái cây hay đèn hàn. Cuối bài có cách nhờ AI ra bài tập đoán sản phẩm mà bạn vẫn tự làm.
Liên kết pi: chỗ yếu tạo nên tính chất của alkene và alkyne
Trong etilen CH2=CH2, hai nguyên tử cacbon nối với nhau bằng một liên kết đôi, và cả sáu nguyên tử nằm trên cùng một mặt phẳng, góc liên kết khoảng 120 độ. Liên kết đôi gồm một liên kết xích ma nằm dọc trục nối hai hạt nhân và một liên kết pi do hai đám mây electron xen phủ bên trên và bên dưới mặt phẳng phân tử. Đám mây pi nằm "lộ ra ngoài", dễ bị các tác nhân thiếu electron như brom hay ion H+ tấn công.
Khi phản ứng cộng xảy ra, liên kết pi đứt, mỗi cacbon dùng electron vừa được giải phóng để nhận thêm một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử. Kết quả là liên kết đôi trở thành liên kết đơn và chất không no trở thành chất no. Alkyne có hai liên kết pi nên có thể cộng hai lần: lần đầu thành dẫn xuất của alkene, lần hai thành dẫn xuất của alkane.
Trong axetilen HC≡CH, bốn nguyên tử nằm trên một đường thẳng. Liên kết ba ngắn hơn và bền hơn liên kết đôi về tổng năng lượng, nhưng vì có tới hai liên kết pi, axetilen vẫn tham gia phản ứng cộng rất dễ. Nguyên tử hiđro gắn với cacbon của liên kết ba còn có tính linh động nhẹ, đây là cơ sở của phản ứng nhận biết riêng của alkyne đầu mạch mà alkene không có.
Các phản ứng cộng cần nắm, phương trình đã cân bằng
Cộng brom (làm mất màu nước brom). CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br. Dung dịch brom màu vàng nâu nhạt dần rồi mất màu. Với axetilen, phản ứng có thể đi hai nấc: HC≡CH + 2Br2 → CHBr2–CHBr2. Đây là phản ứng dùng để nhận biết hiđrocacbon không no.
Cộng hiđro. Có niken làm xúc tác và đun nóng: CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3. Với alkyne, cộng hai phân tử hiđro thì thành alkane: HC≡CH + 2H2 → CH3–CH3; dùng xúc tác đặc biệt thì có thể dừng ở alkene: HC≡CH + H2 → CH2=CH2.
Cộng nước. Có axit làm xúc tác, đun nóng: CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2–OH. Đây là một cách công nghiệp sản xuất etanol từ etilen, khác với cách lên men từ tinh bột hay đường.
Cộng hiđro halogenua. CH2=CH2 + HCl → CH3–CH2Cl. Với alkene không đối xứng như propen, phản ứng cho hai sản phẩm khác nhau, và quy tắc Markovnikov ở mục sau cho biết sản phẩm nào là chính.
Phản ứng cháy. C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O, số mol CO2 bằng số mol nước, khác với alkane. Với alkyne: 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O, số mol CO2 lớn hơn số mol nước. Hai dấu hiệu này giúp bạn đoán loại hiđrocacbon ngay từ dữ kiện đốt cháy.
Quy tắc Markovnikov: đoán sản phẩm chính không cần học thuộc
Khi cộng một tác nhân không đối xứng như HBr, HCl hay H2O vào một alkene không đối xứng như propen CH2=CH–CH3, nguyên tử hiđro có thể gắn vào cacbon số 1 hoặc cacbon số 2. Quy tắc do nhà hoá học Nga Vladimir Markovnikov đề xuất ở thế kỷ 19 phát biểu: nguyên tử hiđro ưu tiên cộng vào cacbon của liên kết đôi mang nhiều hiđro hơn, còn phần âm (Br, Cl, OH) cộng vào cacbon mang ít hiđro hơn.
Áp dụng: CH2=CH–CH3 + HBr cho sản phẩm chính CH3–CHBr–CH3 (2-brompropan) và sản phẩm phụ CH2Br–CH2–CH3 (1-brompropan). Cách nhớ dân gian là "giàu thêm giàu": cacbon nào đã nhiều hiđro thì nhận thêm hiđro. Ở mức giải thích sâu hơn, khi H+ gắn vào cacbon đầu mạch, điện tích dương còn lại nằm ở cacbon giữa, được hai nhóm metyl hai bên làm bền hơn, nên con đường này chiếm ưu thế.
Quy tắc có ngoại lệ trong những điều kiện đặc biệt mà chương trình phổ thông không đi sâu. Trong bài tập, bạn chỉ cần xác định đúng đâu là cacbon nhiều hiđro hơn. Lỗi thường gặp là đếm cả hiđro của nhóm CH3 bên cạnh: chỉ đếm hiđro gắn trực tiếp vào hai cacbon của liên kết đôi. Với but-2-en CH3–CH=CH–CH3, hai cacbon nối đôi đều mang một hiđro, phân tử đối xứng nên chỉ cho một sản phẩm duy nhất.
Phân biệt alkane, alkene và alkyne đầu mạch bằng thuốc thử
Dạng bài nhận biết ba khí metan, etilen, axetilen đựng trong các bình mất nhãn xuất hiện rất thường xuyên. Bảng dưới tóm tắt dấu hiệu của từng thuốc thử; thứ tự dùng thuốc thử hợp lý là làm phép thử riêng trước, phép thử chung sau.
| Thuốc thử | Metan (alkane) | Etilen (alkene) | Axetilen (alkyne đầu mạch) |
|---|---|---|---|
| Nước brom | Không hiện tượng | Mất màu | Mất màu |
| Dung dịch thuốc tím KMnO4 | Không hiện tượng | Mất màu, có kết tủa nâu đen | Mất màu |
| Dung dịch bạc nitrat trong amoniac | Không hiện tượng | Không hiện tượng | Kết tủa màu vàng nhạt |
| Đốt cháy, so số mol CO2 và nước | Nước nhiều hơn CO2 | Bằng nhau | CO2 nhiều hơn nước |
Trình tự gợi ý: dẫn từng khí qua dung dịch bạc nitrat trong amoniac trước, khí tạo kết tủa vàng là axetilen; hai khí còn lại dẫn qua nước brom, khí làm mất màu là etilen, khí còn lại là metan. Các phép thử này chỉ làm trong phòng thí nghiệm của trường, có giáo viên hướng dẫn; ở nhà bạn chỉ viết chúng trên giấy.
Với thuốc tím, phản ứng đầy đủ của etilen là 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH. Bạn có thể tự đếm lại: mỗi vế có 6 cacbon, 20 hiđro, 2 kali, 2 mangan và 12 oxi.
Trùng hợp: từ etilen tới túi nilon
Ngoài cộng với phân tử khác, alkene còn tự cộng với nhau. Dưới áp suất, nhiệt độ và chất xúc tác phù hợp, liên kết pi của rất nhiều phân tử etilen mở ra và chúng nối thành mạch dài: nCH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n. Sản phẩm là polietilen, viết tắt PE, loại nhựa làm túi nilon, màng bọc thực phẩm, can đựng nước. Thay etilen bằng propen thì được polipropilen PP, bằng vinyl clorua thì được PVC.
Điều kiện cần để một chất tham gia trùng hợp là phân tử phải có liên kết bội hoặc vòng kém bền. Đây là lý do alkane không trùng hợp được, còn alkene thì có. Từ một khái niệm của chương alkene, bạn đã chạm tới cả một ngành công nghiệp: phần lớn nhựa thông dụng quanh bạn đi ra từ các phản ứng loại này, và chính sự bền của mạch C–C sau khi trùng hợp làm chúng tồn tại rất lâu trong môi trường.
Phần polime và nhựa được trình bày đầy đủ hơn trong một bài riêng của danh mục này, gồm cả phân biệt trùng hợp với trùng ngưng và ý nghĩa các ký hiệu số trên đồ nhựa. Ở chương alkene, bạn chỉ cần viết đúng phương trình trùng hợp và gọi đúng tên polime: tên polime là "poli" ghép với tên monome, nếu tên monome có hai từ trở lên thì đặt trong ngoặc, như poli(vinyl clorua).
Etilen làm chín trái cây, axetilen trong đèn hàn: chuyện đời sống
Hai chất đầu dãy xuất hiện trong đời sống nhiều hơn bạn nghĩ. Vài điểm đáng biết, kèm lưu ý an toàn:
- Etilen là một hoocmon thực vật tự nhiên. Trái cây chín như chuối, táo, xoài tự sinh etilen và thúc các quả bên cạnh chín theo. Đó là lý do để một quả chuối chín vào túi đựng bơ còn xanh thì bơ chín nhanh hơn.
- Các nhà vườn và kho lạnh kiểm soát khí etilen để làm chậm hoặc làm đồng đều quá trình chín. Đây là ứng dụng thật của kiến thức hoá hữu cơ trong nông nghiệp.
- Đất đèn (canxi cacbua) gặp hơi ẩm sinh ra axetilen, nên từng bị dùng để ủ trái cây cho nhanh chín. Đất đèn loại công nghiệp có thể lẫn tạp chất độc, nhiều nơi không cho phép dùng vào thực phẩm; quy định cụ thể về chất hỗ trợ làm chín ở Việt Nam bạn nên tra văn bản hiện hành.
- Axetilen cháy trong oxi cho ngọn lửa rất nóng, khoảng ba nghìn độ C, nên được dùng trong đèn hàn và cắt kim loại. Đây là thiết bị của thợ có đào tạo; học sinh không tự thử nghiệm với bình khí.
- Nhiều túi nilon, màng bọc là PE, đi ra từ etilen. Mỗi lần cầm túi nilon, bạn đang cầm một chuỗi rất dài những phân tử etilen đã nối lại với nhau.
Khi đọc trên mạng những lời khuyên kiểu "chất làm chín trái cây là hoá chất độc", hãy tách bạch: etilen là khí tự nhiên do chính trái cây sinh ra, còn rủi ro nằm ở tạp chất và chất không được phép dùng. Phần an toàn thực phẩm thuộc phạm vi của các trang chuyên về kiểm soát chất lượng.
Luyện đoán sản phẩm phản ứng cộng với AI
Dạng bài "viết sản phẩm chính" rất hợp để luyện với chatbot vì có thể tạo vô số câu. Cách dùng để bạn vẫn là người làm:
- Gõ yêu cầu: "Cho mình tám alkene không đối xứng khác nhau, mỗi chất cộng với HBr hoặc nước. Chỉ đưa đề, mình tự viết sản phẩm chính và phụ, chưa cho đáp án."
- Làm từng câu: đánh dấu hai cacbon của liên kết đôi, đếm hiđro gắn trực tiếp vào mỗi cacbon, áp dụng Markovnikov, viết sản phẩm chính trước rồi sản phẩm phụ.
- Gửi bài làm của bạn và yêu cầu AI chấm từng câu, giải thích câu sai bằng cách chỉ ra bạn đếm nhầm hiđro ở đâu.
- Tự đối chiếu: với mỗi sản phẩm AI đưa ra, gọi tên theo IUPAC và đếm lại công thức phân tử. Chatbot thỉnh thoảng viết sản phẩm đúng nhưng ghi tên sai số vị trí.
- Cuối buổi, nhờ AI hỏi vặn ba câu khái niệm như "vì sao but-2-en cộng HBr chỉ cho một sản phẩm". Không chụp kèm phần vở có họ tên, lớp khi gửi lên chatbot.
Đừng dùng AI để làm hộ bài nhận biết trong đề kiểm tra. Kỹ năng sắp xếp thứ tự thuốc thử chỉ hình thành khi bạn tự lập sơ đồ nhiều lần.
Câu hỏi thường gặp
Vì sao etilen làm mất màu nước brom còn metan thì không?
Vì etilen có liên kết pi kém bền trong liên kết đôi, brom cộng vào và phá liên kết pi đó, tạo sản phẩm không màu. Metan chỉ có liên kết đơn bền, không có chỗ để brom cộng, và ở điều kiện thường nước brom không thế được hiđro của metan.
Quy tắc Markovnikov dùng khi nào?
Khi cộng một tác nhân không đối xứng như HBr, HCl, H2O vào một alkene không đối xứng. Hiđro ưu tiên gắn vào cacbon nối đôi có nhiều hiđro hơn, phần còn lại gắn vào cacbon ít hiđro hơn. Alkene đối xứng như etilen hay but-2-en chỉ cho một sản phẩm.
Làm sao phân biệt etilen và axetilen?
Cả hai đều làm mất màu nước brom và thuốc tím. Điểm khác là axetilen, một alkyne đầu mạch, tạo kết tủa vàng nhạt với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, còn etilen thì không. Thí nghiệm này chỉ làm ở phòng thí nghiệm có giáo viên hướng dẫn.
Công thức chung CnH2n có phải chỉ của alkene?
Không. CnH2n là công thức chung của alkene mạch hở nhưng cũng là của xicloalkane, hiđrocacbon no có một vòng. Vì vậy khi đề chỉ cho công thức phân tử C4H8 mà không nói mạch hở, bạn phải tính cả các đồng phân vòng.
Vì sao etilen giúp trái cây chín nhanh?
Etilen là hoocmon thực vật tự nhiên, kích hoạt các quá trình làm mềm thịt quả, đổi màu vỏ và chuyển tinh bột thành đường. Trái cây chín tự sinh etilen, nên để chung với quả còn xanh sẽ làm quả xanh chín nhanh hơn.
Phản ứng trùng hợp khác phản ứng cộng thông thường thế nào?
Trùng hợp là nhiều phân tử nhỏ giống nhau tự cộng nối tiếp vào nhau thành một phân tử rất lớn, không sinh thêm chất nào khác. Phản ứng cộng thông thường là một phân tử alkene cộng với một phân tử khác như brom hay hiđro để tạo một sản phẩm nhỏ.